２００７年执业药师考试考点汇总与解析-药物化学(5)

☆ ☆☆考点1：青霉素及半合成青霉素类

1．青霉素钠（青霉素G钠）

【化学名称】（2S，5R，6R）-3，3-二甲基-6-（2-苯乙酰氨基）-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3，2，0]庚烷-2-甲酸钠盐。
【理化性质】在酸、碱性下均不稳定，均可导致β-内酰胺环的开环，在酸性条件下经重排生成青霉烯酸和青霉二酸。在碱性或β-内酰胺酶的作用下开环生成青霉醛和青霉胺；水溶液在室温下不稳定，易分解，故制成粉针剂。含有3个手性碳原子，构型为2S、5R、6R。
【临床用途】为发酵产物，临床上主要用于革兰阳性菌，如链球菌、葡萄球菌、肺炎球菌等所引起的全身或严重的局部感染；只能注射给药，不能口服。抗菌谱窄，对β-内酰胺酶不稳定、半衰期短以及极少数人可发生严重过敏反应是它的主要缺点。
2．氨苄西林

【化学名称】6-[D-（-）2-氨基-苯乙酰氨基]青霉烷酸的三水化合物。
【理化性质】为白色或类白色的粉末或结晶，有引湿性；味微苦；在水中微溶，在氯仿、乙醇、乙醚或不挥发油中不溶，在稀酸或稀碱溶液中溶解；比旋度为 280°～ 305°。有无水物和三水合物两种形式，二者均微溶于水。临床上用其钠盐；苄位手性碳为R构型；水溶液不太稳定，可发生青霉素的一般分解反应；在室温放置24小时可生成无活性的多分子聚合物；具有α氨基酸性质，与茚三酮试液作用显紫色，加热后显红色；具有肽键结构，可发生双缩脲反应开环，使碱性酒石酸铜还原显紫色。
【临床用途】是第一个用于临床的广谱半合成青霉素，有耐酸作用，但由于其生物利用度较低，临床上仍用其粉针剂。主要用于肠球菌、痢疾杆菌、伤寒杆菌、大肠杆菌和流感杆菌等引起的感染，如呼吸道感染、心内膜炎、脑膜炎、败血症和伤寒等。
3．阿莫西林

【理化性质】为白色或类白色结晶性粉末；味微苦；在水中微溶，在乙醇中几乎不溶；结构中含有酸性的羧基，弱酸性的酚羟基，碱性的氨基，其pKa分别为2.7、7.4和9.6；0.5%水溶液的pH为3.5～5.5；水溶液在pH为6时比较稳定。侧链中引入手性碳，其构型为R，为右旋体；能发生青霉素的降解反应和氨苄西林的聚合反应，而且聚合反应的速度比氨苄西林快4.2倍。氨苄西林和阿莫西林水溶液中含有磷酸盐、山梨醇、硫酸锌、二乙醇胺等时会发生分子内成环反应，生成2，5-吡嗪二酮。
【临床用途】抗菌谱与氨苄西林相同，临床上主要用于敏感菌所致泌尿系统、呼吸系统、胆道等的感染，口服吸收较好。
4．哌拉西林

【理化性质】为白色结晶性粉末，无臭，略有引湿性；易溶于甲醇，溶于无水乙醇和丙酮，极微溶于水；比旋度为 160°～ 178°；临床上常用其钠盐哌拉西林钠，为白色或类白色粉末，无臭，极易引湿。极易溶于水和甲醇，溶于无水乙醇，不溶于丙酮。10%水溶液pH为2.5～4.0。
【临床用途】为氨苄西林的衍生物，在α-氨基上引入极性较大的基团后，改变其抗菌谱，具有抗假单孢菌活性。对绿脓杆菌、变形杆菌、肺炎杆菌等作用强，用于上述细菌引起的感染。
5．替莫西林

【理化性质】由于在6位连有的甲氧基有较大空间位阻，因而对β-内酰胺酶高度稳定。
【临床用途】主要用于敏感革兰阴性菌引起的尿路和软组织感染。

☆ ☆☆☆考点2：头孢菌素及半合成头孢菌素类

代表性药物有头孢噻吩钠、头孢羟氨苄、头孢克罗、头孢哌酮钠、头孢美唑、头孢噻肟钠。
1．头孢噻吩钠

【理化性质】为白色或类白色结晶性粉末，几乎无臭；在水中易溶，在乙醇中微溶，在氯仿或乙醚中不溶；比旋度为 124°～ 134°（C=1，H2O）；10%水溶液pH为4.5～7.0；在干燥固态下比较稳定，水溶液在25℃存放24小时会失活8%，溶液的酸碱性对其有较大的影响，在pH为3～7之间较稳定，但在pH为8.0以上室温条件下会迅速分解。

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